Кислотно основные свойства органических соединений

Актуальность темы исследования. Кислотно–основные свойства органических соединений рассматриваются на основе протолитической теории кислот и оснований Бренстеда-Лоури и проявляются в кислотно-основном взаимодействии. Кислоты Бренстеда - доноры протонов R-XH всегда содержат кислотный центр - XH (OH, -NH, -SH, -CH). Есть там - кислоты (карбоновые кислоты, спирты, фенолы), NH-кислоты (амины, амиды), SH-кислоты (тиолы). Основания Бренстедта являются акцепторами протонов. Основания делятся на n-основания, если основным центром является гетероат (атом неметалла), содержащий неподходящую пару электронов (кислород, азот, сера), и p-основания, если основным центром является p-связь между углеродом. Основными центрами являются: N, O, S, p-связь.
Большинство органических соединений могут обладать свойствами кислот и оснований (как доноров, так и акцепторов протонов). Какую роль будет играть это соединение, зависит от второго реагента, так как кислота проявляет свои свойства только в присутствии сильного основания, и наоборот. Согласно законам термодинамики, каждая частица самопроизвольно стремится перейти в более стабильное состояние, тем самым снижая энтальпию системы. Таким образом, сильная кислота нестабильна и легко высвобождает протон к основанию. Прочное основание легко закрепляет протон, отрывая его от кислоты. Эти процессы протекают самопроизвольно, так как они сопровождаются уменьшением свободной энергии (DG < 0). Поэтому важно определить в реакциях сравнительную мощность кислот или оснований, поскольку это определяет самопроизвольный ход кислотно-основного взаимодействия.
Сила кислоты определяется стабильностью связанного с ней основания (аниона). Чем стабильнее анион, тем сильнее кислотность, а стабильность аниона зависит от степени делокализации электронной плотности (коэффициент энтропии).
Цель исследования – изучить и проанализировать кислотно-основные свойства органических соединений.
Задачи исследования:
1) изучить кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами;
2) рассмотреть основные свойства органических соединений р-основания и n-основания;
3) проанализировать протолитическую теорию Бренстеда — Лоури;
4) изучить кислоты Льюиса, а также рассмотреть жёсткие и мягкие кислоты и основания.
Объект исследования – органические соединия.
Предмет исследования – кислотно-основные свойства органических соединений.
Структура работы: введение, четыре главы, заключение и список используемых источников и литературы.

1 КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ВОДОРОДСОДЕРЖАЩИМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ (СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ, ТИОЛЫ, КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, АМИНЫ)

Большинство органических соединений можно рассматривать как кислоты, т.к. в их молекулах имеются связи атомов водорода с атомами С, О, N, S. Органические соединения классифицируют по кислотным центрам на С–H, O–H, N–H, S–H кислоты.
Карбоновые кислоты значительно превосходят по кислотности спирты ROH и фенолы ArOH. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы.

Рисунок - Карбоновые кислоты диссоциируют на ионы

или
R–COOH + H2O R–COO– + H3O+

Кислая среда обнаруживается с помощью индикаторов.

Степень диссоциации зависит от устойчивости анионов RCOO– (карбоксилат-ионов). Эти анионы стабильнее (и легче образуются), чем соответствующие спиртам и фенолам анионы RO– и ArO–. Причина большей устойчивости карбоксилат-ионов — равномерное распределение (делокализация) отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

Рисунок 2 - Равномерное распределение (делокализация) отрицательного заряда между двумя атомами кислорода

Однако карбоновые кислоты в целом – слабые кислоты: в водных растворах их соли сильно гидролизованы. "Карбоновые кислоты – слабые электролиты".
Сила кислот зависит от строения радикала. Электроноакцепторные заместители в радикале усиливают кислотность. Так, в ряду хлоруксусных кислот их сила возрастает с увеличением количества электроотрицательных атомов хлора:

Рисунок 3 - сила возрастает с увеличением количества электроотрицательных атомов хлора

Электронодонорные заместители, напротив, уменьшают кислотные свойства карбоксила. Поэтому пропионовая кислота CH3CH2COOH и последующие гомологи слабее уксусной кислоты, а самой сильной в гомологическом ряду одноосновных кислот является муравьиная кислота H–COOH [11].

Таблица 1
Константы кислотности pKa* некоторых кислот в воде при 25 °С