Флаваноиды: антоцианы

Введение

Флавоноиды представляют собой группу фенольных соединений с двумя ароматическими кольцами, соединенных общей структурной композицией C6-C3-C6. Первое бензольное кольцо, конденсированное в большинстве классов с кислородсодержащим гетероциклом С или непосредственно примыкающее к карбонильной группе пропанового фрагмента, как в халконах, обозначается буквой А, а латеральный фенильный заместитель-буквой В латинского алфавита.
Основываясь на таком обозначении, порядок нумерации в гетероциклических флавоноидах начинается с гетероатома с переходом к кольцу А, тогда как в кольце порядок нумерации является автономным и начинается с углерода, связанного с остальной частью молекулы.
В последнее время в российских и зарубежных СМИ появляются сообщения о «чудо-фруктах», «чудо-овощах» и «чудо-цветах» с необычной окраской, которые не встречаются у этих видов растений или встречаются, но очень редко.
Антоцианы (от греческого) окрашенные растительные гликозиды, содержащие антоцианидины, замещенные 2-фенилхроменом в качестве агликона, относятся к флавоноидам.

1.Строение и свойства антоцианов

Антоцианы - это гликозиды, содержащие гидрокси-и метоксисамаженные соли флавилия (2 - фенилхроменилия) в виде агликон-антоцианидина, в некоторых антоцианах гидроксилы ацетилированы.
Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых антоцианов - в положениях 3 и 5, в то время как моносахариды глюкозы, рамнозы, галактозы и Ди - и трисахаридов могут действовать как углеводный остаток.
В качестве пириловых солей антоцианы легко растворяются в воде и полярных растворителях, плохо растворяются в спирте и нерастворимы в неполярных растворителях.
Первые опыты по изучению антоциановых соединений и их химической природы были проведены известным английским химиком Робертом Бойлем в 1664 году, когда он впервые обнаружил, что под действием кислот синий цвет лепестков василька меняется на красный, под действием щелочи-на красный.[1]
Структура антоцианов была установлена в 1913 году немецким биохимиком Р. Вильштеттером. В 1913-1915 годах Р. Вильштеттер и А. Штоль опубликовали серию работ, которые пролили свет на вопрос о сущности естественного цвета антоцианов.
Из цветков различных растений они выделили отдельные пигменты и описали их химическую структуру. Оказалось, что антоцианы в клетках находятся в основном в форме гликозидов. Агликоны антоцианов (молекулы-предшественники оснований), называемые антоцианидинами, в основном связаны с сахарами глюкозой, галактозой, рамнозой.
В растениях из антоцианидинов наиболее распространен цианидин. Например, цианиновый краситель василька представляет собой цианидин-3,5-диглюкозид. В состав красящих веществ плодов вишни, сливы, клубники, винограда, брусники и других ягод входят цианидиновые гликозиды. В одном и том же растении очень часто можно найти целую серию антоцианов, построенных на основе одного или нескольких антоцианидинов. Так, в цветках картофеля и клюквы содержится до 10 антоцианов.